Toby Fleishman dacht dat hij wel zo’n beetje wist wat hem te wachten zou staan toen zijn vrouw en hij na vijftien jaar huwelijk uit elkaar gingen: de kinderen alleen in het weekend en tijdens vakanties, bittere herinneringen, en af en toe wat spanning in de co-ouderlijke onderhandelingen. Hij had niet kunnen voorspellen dat op een dag, midden in de zomer van zijn seksuele emancipatie, zijn ex-vrouw Rachel hun twee kinderen zomaar bij hem thuis zou afleveren en niet meer zou terugkomen. En dat terwijl hij zich eindelijk weer vrij voelde. 

Terwijl Toby schippert tussen patiënten, ouderlijke plichten, Rachels verdwijning en zijn nieuwe, door datingapps ondersteunde seksuele populariteit, vindt hij troost in zijn brave verhaal van de versmade echtgenoot en zijn te ambitieuze echtgenote. Maar als Toby er echt achter wil komen wat er is gebeurd, met Rachel en met hun huwelijk, zal hij moeten leren dat hij misschien al vanaf het begin veel dingen verkeerd heeft gezien.

Fleishman zit in de problemen is een ongepolijst, rauw debuut, maar vooral een verontrustende, vaak hilarische verkenning van een cultuur die probeert te navigeren langs de breuklijnen van dat aloude instituut, dat zo’n groot beroep doet op de tact, ijver en hoop van de betrokkenen: het huwelijk.